As casas típicas de Santana são a maior imagem de marca da Região, sendo divulgadas em inúmeros cartazes turísticos promocionais em todo o mundo. Calcula-se que as casas de colmo sejam vestígios das construções primitivas, feitas de madeira e colmo.
A utilização destes materiais, nomeadamente a madeira, deve-se à sua abundância e, por na época estes serem de fácil aquisição e pouco dispendiosos. O cultivo de cereais, como o trigo e o centeio, para além de proporcionar sustento à população, através da produção de farinha, permitia o aproveitamento da palha (colmo) para a cobertura das habitações.
Desta forma, podemos concluir que estas casas eram, sobretudo, as habitações de pessoas humildes, normalmente agricultores, que não tinham posses para adquirir materiais considerados mais nobres.
Em tempos, este tipo de construção era o mais usual em toda a ilha. Apesar de a cobertura ser feita apenas com materiais naturais, a sua acentuada inclinação faz com que as águas das chuvas escorram e não se infiltrem, garantindo assim, a sua impermeabilidade.
Casa típica com cozinha
Estes materiais garantem, também, a manutenção de temperaturas amenas, no seu interior, tanto no inverno como no verão.Estas casas têm três tipos de construção: as casas de empena ou de fio, as de meio-fio e as de quatro águas.
As casas de empena são aquelas em que as traves longitudinais estavam apoiadas directamente no chão. As casas de meio-fio são uma evolução das anteriores e permitiam um melhor aproveitamento do espaço, pois a cobertura de três águas terminam, sensivelmente a 60 cm do chão, enquanto nas de empena a cobertura terminava junto ao solo. As casas de quatro águas são muitas vezes designadas de casas redondas, por causa do aspeto da sua cobertura e eram construidas sobretudo na freguesia de São Jorge.
Casa típica com loja
Estas casas são compostas por um sótão, onde se guardavam produtos agrícolas (por exemplo as sementes), e um piso térreo, geralmente área habitacional, que se encontrava dividido em duas partes separadas por um frontal. Dependendo do declive do terreno, algumas casas têm também uma cave, vulgarmente designada de loja. Este compartimento tanto podia servir de arrecadação, como de quartos de dormir.
A área habitacional servia essencialmente de dormitório, o quarto do casal e o quarto dos filhos. Por vezes, o quarto dos filhos era dividido com uma cortina de pano, de forma a separar os rapazes das raparigas. O acesso ao sótão pode ser feito tanto por dentro (por um alçapão), como por fora (pela porta do sótão) com o auxílio de uma escada. A cozinha era uma construção à parte, também com cobertura de colmo, onde para além de se confecionar a comida, se realizavam também outras tarefas, como bordar, coser roupa, fiar, e outros trabalhos ligados à agricultura e às lides domésticas.
Casa Redonda, estilo típico de São Jorge
Também à parte, existiam os palheiros, construções semelhantes que serviam para guardar o gado. Atualmente, de forma a incentivar a preservação do património local, a autarquia local utilizou terrenos agrícolas abandonados para fazer plantações de trigo e centeio. Essas plantações permitem o aproveitamento da palha para a cobertura das casas de Colmo.
